(54) ПОХІДНА 1,2,3,4,5,6,7,8,-ОКТАГІДРОДИЦИКЛОПЕНТАНО[B,E]ПІРИДИНУ ТА СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ

Abstract

Даний винахід стосується нових сполук з класу 1,4-дигідропіридинів, а саме нових 8-арил-3,5-ді[(E)-арилметиліден]-4-R'-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідродициклопен-тано[b,e]піридинів, що мають цінні флуоресцентні властивості і є корисними для використання їх в якості флуоресцентних барвників. Також даний винахід стосується способу отримання 8-арил-3,5-ді[(E)-арилметиліден]-4-R'-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідродициклопентано[b,e]піридинів. Задачею винаходу є створення сполук з класу 8-арил-3,5-ді[(E)-арилметиліден]-4-R'-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідродициклопентано[b,e]піридинів, що мають покращені флуоресцентні властивості, а саме високі значення Стоксового зсуву смуги флуоресценції. Задача винаходу вирішується шляхом синтезу 8-арил-3,5-ді[(E)-арилметиліден]-4-R'-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідродициклопентано[b,e]піридинів загальної формули (І) (І), де R – феніл, тіофеніл, або феніл, заміщений одним, двома або трьома радикалами, незалежно вибраними з галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-алкоксигруп; R’ феніл, або (С1-С4)-алкіл, або (С1-С4)-алкіл, заміщений фенілом або (С1-С4)-алкоксигрупою.

Зазначені сполуки формули (І) – 8-Арил-3,5-ді[(E)-арилметиліден]-4-R'-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідродициклопентано[b,e]піридини, отримують конденсацією ароматичних або гетероароматичних альдегідів, циклопентанону та первинних амінів у середовищі органічного розчинника, наприклад, нижчого спирту. Цей спосіб є новим і складає частину винаходу. Синтезовані сполуки являють собою кристалічні речовини. Для доказу їх складу і будови були використані відомі фізико-хімічні методи, такі як УФ, мас- та ЯМР-спектроскопія. Одержані результати свідчать про відповідність структури синтезованих сполук заявленим. Хімічна чистота синтезованих сполук досліджувалась методом тонкошарової хроматографії на пластинках “Silufol” без індикатора або з нанесеним флуоресцентним індикатором. При цьому використовувались системи елюентів хлороформ-метанол 99:1, 98:2, 95:5, 9:1 або чистий хлороформ. Мас-спектри отримували на установці “Waters Integrity System” (США), яка є комбінацією послідовно підключених рідинного хроматографа (Waters 616 Pump), діодно-матричного фотометричного (PDA - Photodiode Array Detector Waters 996) та мас-спектрометричного (TMD - Thermabeam Mass Detector) детекторів. Температури плавлення виміряні на приладі PHMK фірми “VEB Analytik”, Dresden. Спектри ПМР записані на спектрометрі фірми “Varian” робочою частотою 400 МГц в дейтерохлорофомі або DMSO-d6 з використанням ТМС як внутрішнього стандарту. Електронні спектри поглинання та емісії зареєстровані для розчинів сполук у етиловому спирті з концентрацією ~5х10-5 М (поглинання) або ~10-6 М (флуоресценція) при кімнатній температурі. Спектри поглинання реєструвались на спектрометрі Specord М40 при температурі 20°С. Флуориметричні дослідження проводили паралельно спектрофотометричним на спектрофлуориметрі Cary Eclipse (Varian, Australia) при температурі 20°С в стандартних 1 см кварцевих кюветах.